Nicht immer spielt das Wetter mit und statt eines Fluges steht einem ein rund zweistündiger Abstieg bevor. Übernachten kann man ansonsten im Krater in ausgehöhlten Lavaadern oder unter Felsvorsprüngen (Warme Kleidung, Iso-Matte, Schlafsack). Zum ersten Mal wurde der Pico im Sommer 1994 mit dem Gleitschirm beflogen. In einer lauwarmen Augustnacht früh morgens um 3 Uhr starteten wir den Aufstieg bei 1200 m üNN. Grandios war der Sonnenaufgang oberhalb der Wolkendecke. Absolut einmalig der Flug über die ewig grüne Landschaft. Es wird wohl in der nächsten Zeit nur wenige Nachahmer geben. Mit befestigten Startflächen ist vorerst nicht zu rechnen. Eine perfekte Schirmbeherrschung gehört somit zu den Grundvoraussetzung für einen reibungslosen Start (im wahrsten Sinne des Wortes). Lajes do Pico, ca. 14 km südöstlich und Madalena ca. 12 km westlich gelegen, erreicht man nur mit Geräten höherer Gleitzahl.
Erprobter Landeplatz ist der Sportplatz bzw. die Umgebung von Sao Roque do Pico ca. 9 km nordöstlich gelegen. Landungen auf der Hochebene sind ebenfalls möglich, jedoch sollten Kuhherden mit Respektabstand angeflogen werden. Landende Piloten, speziell mit roten Gleitschirmen, lassen die ansonsten recht friedlichen Tiere erstaunlich „anhänglich“ werden. Übrigens, vor dem herannahenden Bauer muss man nicht gleich die Flucht ergreifen, denn erstens wird er wie alle Menschen hier sehr gastfreundlich sein und zweitens könnte er auf der Suche nach vermissten Tieren Deine Hilfe gebrauchen. So hofft er, dass man aufgrund des Vorteils der Vogelperspektive, ihm die Suchrichtung genauer beschreiben kann.
Im östlichen Teil der Insel führt eine Straße in rund 500 – 800 m üNN rund um das Gebirge. Von hier aus kann man Flüge zur Nordküste nach Santo Amaro oder zur Südküste nach Ribeiras antreten. Beide Seiten erwiesen sich in der zweiten Tageshälfte als dauerhaft thermisch und so konnten mehrstündige Flüge mit bis zu 1600 m Flughöhe und einem herrlichen Blick hinüber zu den Nachbarinseln erlebt werden. Gelegentlich kann man auch Delphine und Wale entdecken.
Nordöstlich von Lajes do Pico steht auf ca. 460 m üNN eine Sendeanlage neben der man in westliche und einige Meter unterhalb in südliche Richtung starten kann.
Man erreicht sie über die Küstenstraße nach Ribeiras, bei Arrife links den Berg hoch, an der nächsten Weggabelung (ca. 3 km) links, nach ca. 1 km wiederum links in einen Feldweg zum Geraldo bzw. Antenne.
Ca. 800 m üNN liegt die Startwiese vom Topo. Man erreicht sie über die Transversal von Silveira in Richtung Sao Roque do Pico. Ungefähr 1 km vor der Kreuzung zur Longitudinal (Verbindungsstraße zur Westseite) biegt man rechts ab zu den Lagoa`s (Seen). Nach einigen Kilometern führt eine Sackgasse nach rechts zum Lagoa do Paul, von dem man nach 10 minütiger Wanderung in südliche Richtung zum Start kommt.
Landung ist ebenfalls in Lajes do Pico auf dem Sportplatz. Direkt nebenan trifft man sich, vor oder nach dem Flug, in der Bar bzw. Restaurant „Ritinha“ oder abends bei „Moby Dick“.
