Erbfolgekrieg nach dem Tod Jeans III.
Nach dem Tod Herzog Jean III. sah sich die Bevölkerung im Erbfolgekrieg von 1341-65 den Gräueltaten marodierender sowohl englischer als auch französischer Truppen schutzlos ausgesetzt. Die Dynastie der Herzöge von Montfort ging schließlich erfolgreich aus den Auseinandersetzungen hervor. Jean IV. bestieg 1364 den Thron und arbeitete an der Schaffung eines unabhängigen, zentralisierten Herzogtums Bretagne. Während sich die benachbarten Franzosen durch den Hundertjährigen Krieg gegen England zunehmend zermürbt zeigten, gelang den Bretonen eine stetige Stärkung ihrer Position.

Im 15. und 16. Jahrhundert sahen sich die Herzöge immer aggressiveren französischen Eroberungsversuchen ausgesetzt – vor allem seit der Regentschaft Louis XI. und seiner Nachfolger Charles VIII., Louis XII. sowie François I. Dazu kam eine innere Spaltung des Herzogtums, dessen Hochadel wie etwa Françoise de Dinan, Jean II. de Rohan, Jean de Laval oder Jean IV. de Rieux stärker zu Frankreich tendierte. Nach der französischen Invasion von 1488 und der bretonischen Niederlage bei Saint-Aubin-du Cormier regelte der Vertrag von Verger vom 19. August 1488 die französische Vorherrschaft. Die herzögliche Erbin Anne durfte demnach nicht ohne Zustimmung des Königs heiraten – 1491 willigte sie schließlich in die Heirat mit Charles VIII. ein, dem sie auch ihre Rechte über das Herzogtum vermachte.

Annes Politik scheitert
Nachdem plötzlichen Tod des Königs, der keine Erben hinterließ, gelang es Anne, die Kontrolle über das Herzogtum zurückzugewinnen. Dem Vertrag von Verger zufolge heiratete sie Louis XII. 1499 und versuchte, durch einen günstigen Ehevertrag der jüngeren Tochter das Herzogtum zuzuschanzen. Der König jedoch ignorierte die Wünsche seiner Gemahlin und plante die Hochzeit der älteren Tochter Claude mit seinem Nachfolger François d"Angoulême. Die Vermählung fand 1514 statt, ein Jahr später vermachte sie ihrem Gemahl die Bretagne.

Die Halbinsel galt im Spätmittelalter als außerordentlich wohlhabende Kaufmannsregion, die regen Handel mit den passierenden Schiffen führte. Das drückte sich auch in der Architektur der Städte aus, wo ab dem 15. Jahrhundert Galeriehäuser den Handel in den Straßen begünstigten. Der Sakralbau orientierte sich an den Nachbarregionen wie der Aquitaine. Mit größtem Enthusiasmus wurden die Burg- und Schlossbauten ab dem 12. Jahrhundert ausgeführt, an denen führende Handwerker des französischen Hofes beteiligt waren. Bauliche Parallelen lassen sich bei Schlössern führender Adelsfamilien ausmachen, etwa bei den Eingangshallen der Schlösser in Vitré, Montmuran und Châteaubriant, die der Laval-Familie gehörten. Sie zeichnen sich alle durch eine befestigte Toreinfahrt aus, flankiert von zwei Verteidigungstürmen.